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À 4 km à l'est de Nueva Gerona, la route de Reparto Chacón mène au monument le plus illustre de l'île, le Presidio Modelo, l'un des premiers pénitenciers de haute sécurité d'Amérique latine. Construite entre 1926 et 1931 sous la présidence de Machado, cette prison doit surtout sa réputation aux révolutionnaires qui y séjournèrent dans les années 1950, tel Fidel Castro. Elle abrite aujourd'hui un musée consacré à son histoire et à la lutte révolutionnaire.