Pour découvrir les principaux monuments d'Enniskillen, empruntez la rue principale (Church Street puis Main Street) qui traverse la ville d'est en ouest, d'East Bridge au château. Elle aligne trois églises, des maisons de style victorien ou édouardien, de jolies boutiques et des pubs colorés. Au début de la rue, le palais de justice s'assortit d'un portique à colonnes érigé au début du 19e s.