Situé à Key West, à 200 mètres de la maison-musée d'Ernest Hemingway, le Windward Isle est une maison de vacances dotée d'une cuisine. Duval Street se trouve à moins de 500 mètres de la maison de vacances.
Cette maison de vacances dispose d'une télévision par satellite. Elle comprend également une salle de bains.
Southernmost Point est à 700 mètres de la maison de vacances. L'aéroport international de Key West est implanté à 4 km.