Utilisé par les buffles et par les Amérindiens pendant des siècles, le sentier du Cumberland Gap et ses 243,8 m de haut furent découverts en 1750 par des explorateurs européens mais ne devinrent célèbres qu'après les expéditions de Daniel Boone en 1775. Sur plus de 8 900 ha, le Cumberland Gap National Historical Park englobe la longue et haute chaîne des Cumberland Mountains, offrant un panorama spectaculaire et plus de 110 km de sentiers de randonnée. Le meilleur point de vue ? La route raide et tortueuse qui monte du centre d'informations jusqu'au Pinnacle Overlook.